Wir nennen es auch "reduktive Alkylierung". Dieser Prozess durchläuft ein Imin. Die Carbonylgruppen, die an diesen Reaktionen beteiligt sein können, sind hauptsächlich Aldehyd- oder Ketongruppen. Darüber hinaus ist es eine der effizientesten Arten der Aminierung. Daher verwenden die meisten Branchen diesen Prozess. Abbildung 01: Reduktive Aminierung von Acetophenon-Ammoniak Bei der Betrachtung des Reaktionsprozesses bildet die Carbonylgruppe zunächst eine Halbiaminalgruppe. Dann verliert es ein Wassermolekül, um das Imin zu bilden. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Durch die Entfernung der während dieser Reaktion gebildeten Wassermoleküle können wir die Reaktion zur Bildung des Imins aus der Keton- oder Aldehydgruppe verschieben. Dann sollten wir dieses Imin mit einem stabilen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid isolieren. Wir nennen es "indirekte reduktive Aminierung". Wenn diese Iminbildung und die Reduktionsreaktion gleichzeitig ablaufen, nennen wir es "direkte reduktive Aminierung".
Reduktive Aminierung Von Phenylacetone Mit Ammoniak
Im ersten Schritt bildet sich ein Imin. Die Hydrid-Äquivalente werden durch ein reduziertes Pyridin bereitgestellt. Es entsteht ein Aldimin, das zum Amin hydrolysiert. [5]
Medien [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der Serie Breaking Bad nutzt der Hauptcharakter Walter White eine reduktive Aminierung, um enantiomerenreines Methamphetamin herzustellen. Er geht dabei von Phenylaceton und Methylamin aus. Phenylaceton wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure und einem Thoriumdioxid -Katalysator gewonnen. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
↑ Wyatt, Paul. : Organic synthesis: the disconnection approach. 2nd ed Auflage. John Wiley & Sons, Chichester, UK 2008, ISBN 0-470-71237-6. ↑ Oleg I. Afanasyev, Ekaterina Kuchuk, Dmitry L. Usanov, Denis Chusov: Reductive Amination in the Synthesis of Pharmaceuticals. In: Chemical Reviews. Band 119, Nr. 23, 11. Dezember 2019, S. 11857–11911, doi: 10. 1021/emrev. 9b00383. ↑ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz: Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents.
Reduktive Aminierung Von Phenylaceton Mit Ammoniak Englisch
In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung einesRohrofensund Thoriumdioxid (ThO 2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei der BASF
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Zusammenfassung - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung Die Aminierung ist in der Biochemie als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül sehr wichtig. Wenn man die reduktive Aminierung und die Transaminierung betrachtet, besteht der Unterschied zwischen der reduktiven Aminierung und der Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Referenz: 1. "Transaminierung". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Mai 2018. Hier verfügbar 2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transaminierung"., 11. Dezember 2012. Hier verfügbar Bildhöflichkeit: 1. "Reduktive Aminierung Acetophenonammoniak" Von V8rik (CC BY-SA 3. 0) über Commons Wikimedia 2. "Transaminierung" von Alcibiades - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia
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Das 2-Phenylpropanon (auch Phenylaceton oder P2P genannt) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster - Decker-Methode Leuckart-Reaktion Externe Links Aktuelle Verfahren zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei BASF
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B. Natriumborhydrid)reduziert Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorlä Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3) Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Dies kann erfolgen durch:
Wasserstoff (H 2) in Gegenwart eines Katalysators ( z. B. Palladium auf Aktivkohle)
Ein Hydrid ( zum Beispiel NaBH 4 oder NaBH 3 CN). Ein Wasserstoffdonor ( Ameisensäure oder eines seiner Salze). Mechanismus
Die Reaktion erfolgt in zwei Stufen. Zu Beginn reagiert das Amin mit dem Carbonyl unter Bildung eines Imins (das bei saurem Medium zu Iminium protonieren kann) im Fall von NH 3 oder eines primären Amins. Im Falle eines sekundären Amins ist das einzig mögliche Zwischenprodukt das Iminiumion. Dieser erste Schritt ist die Kondensation in dem Sinne, dass sie ein Wassermolekül freisetzt. Dann werden das Imin oder Iminium durch den Wasserstoffdonor reduziert. Beispiele
R 2 NH + R'CHO + H 2 → R 2 (R'CH 2) N + H 2 O (in Gegenwart eines Katalysators: z. 10% Palladium auf Kohlenstoff). NH 3 + R ' 2 CO + → R' 2 CH-NH 2
+ H 2 O (in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge NaBH 4)
RCH-NH 2 + 2R'CHO → RR ' 2 N + 2H 2 O (in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge NaBHOAc 3)
Siehe auch
Aminierung
Eschweiler-Clarke- Reaktion, eine besondere Reaktion mit Ameisensäure als Wasserstoffdonor und Formaldehyd als Carbonylverbindung
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Im Winter 2010 hat nun mit den Englischen Widdern eine weitere alte Widderrasse Einzug in meine Stallungen gefunden. Seit 2019 habe ich mit den Farbenzwergen Rot-weiß eine Neuzucht im Stall. Ich bin seit 2008 Mitglied im Kleintierzuchtverein Z 309 Obersontheim, der dem Landesverband Württemberg-Hohenzollern angeschlossen ist. Englische Widder !! (RT) (Wismar) - Kaninchen-Jungtiere (Kaufen) - dhd24.com. Ebenfalls seit 2008 bin ich Mitglied der IG Meißner Widder. 2010 bin ich dem Bayerischen Widderclub Sektion Mittelfranken beigetreten. Seit 2011 bin ich Mitglied in der IG Englische Widder. 2014 bin ich der Gesellschaft zur Erhaltung alter und gefährdeter Haustierrassen e. V. (GEH)
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