Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ 2-METHYL-BUTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U. S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021. ↑ a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 ( online auf PubChem). ↑ Osterberg, P. M. ; Niemeier J. K. ; Welch, C. J. ; Hawkins, J. ; Martinelli, J. R. ; Johnson, T. E. ; Root, T. W. ; Stahl, S. : Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10. 1021/op500328f. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
I
Xi Reizend
R- und S-Sätze
R: 10 - 36/37 - 67
S: ( 2 -) 7/9 - 13 - 24/25 - 26 - 46
MAK
nicht festgelegt [1]
WGK 1 – schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei Enantiomere vorkommen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Inhaltsverzeichnis
1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
3 Verwendung
4 Sicherheitshinweise
5 Quellen
6 Wiki/Weblinks
Gewinnung und Darstellung
Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:
2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol. Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man ( Z)-2-Buten hydroborieren. Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.
erweitert [2]
Achtung
H- und P-Sätze
H: 226 ‐ 319 ‐ 335 ‐ 336
P: 210 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 [2]
MAK
DFG: nicht festgelegt [2]
Schweiz: 100 ml·m −3 bzw. 300 mg·m −3 [7]
Toxikologische Daten
2190 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2]
2000 mg·kg −1 ( LD 50, Kaninchen, transdermal) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
2-Butanol (auch sec -Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen. Vorkommen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Natürlich kommt 2-Butanol in Äpfeln ( Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren ( Ribes nigrum) und Myrte ( Myrtus communis) vor. [8]
Isomere [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur "2-Butanol" ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [( RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.
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↑ a b Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10. 1021/ed068p939. 1. ↑ David R. Lide (Hrsg. ): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74. ↑ Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol), abgerufen am 13. Oktober 2019. ↑ 2-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U. S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021. ↑ a b Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.
Isomere von 2-Butanol
( S)-2-Butanol
( R)-2-Butanol
(+)-2-Butanol
(−)-2-Butanol
4221-99-2
14898-79-4
78-92-2 (Racemat)
224-168-1
238-967-8
201-158-5 (Racemat)
ECHA -Infocard
100. 021. 972
100. 035. 410
100. 053 (Racemat)
444683
84682
6568 (Racemat)
−
DB02606 (Racemat)
Q27104553
Q70731894
Q209332 (Racemat)
Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C. [9]
Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol. [9]
Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:
Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit.