Die besondere Fähigkeit der Alkohole, Wasserstoffbrücken auszubilden, ist für ihre hohen Siedepunkte verantwortlich. Die gleichen Eigenschaften finden wir auch bei den Aminen:
Amine bilden jedoch schwächere Wasserstoffbrücken als Alkohole. Die Siedepunkte der Amine liegen im allgemeinen zwischen denen der entsprechenden Alkane und Alkohole. Einfache Amine sind in Wasser und Alkoholen löslich. 13. 3 Basizität von Amine
Die Chemie der Amine wird durch ihr freies Elektronenpaar am N-Atom dominiert. Wegen dieses freien Elektronenpaars besitzen Amine basische und nucleophile Eigenschaften. Amine sind, wie erwartet, viel stärker basisch als Alkohole. Amine deprotonieren Wasser in geringem Ausmass, so dass Ammonium- und Hydroxid-Ionen entstehen:
Eine Möglichkeit die relative Basizität von Aminen zu vergleichen ist durch die pK a Werte der entsprechenden Ammonium-Ionen:
Name Struktur pK a des Ammoniumions
Ammoniak NH 3 9. 26
Primäre Amine
Methylamin MeNH 2 10. Abiunity - Nucleophile Substitution - Iodmethan mit Ammoniak. 64
Ethylamin CH 3 CH 2 NH 2 10. 75
Anilin Ph-NH 2 4.
- Iodmethan – biologie-seite.de
- Brauche Hilfe bei Reaktionsgleichungen
- Abiunity - Nucleophile Substitution - Iodmethan mit Ammoniak
Iodmethan – Biologie-Seite.De
Physiologische Wirkung
Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [8]
Einzelnachweise
↑ 1, 0 1, 1 1, 2 1, 3 1, 4 1, 5 1, 6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich). ↑ 2, 0 2, 1 Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online - Version 3. 5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. ↑ 3, 0 3, 1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger [ -Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben. ↑ Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011. Iodmethan – biologie-seite.de. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S.]
Brauche Hilfe Bei Reaktionsgleichungen
B. liefert 2-Chlortoluol mit KNH2 in flüssigem Ammoniak ein Gemisch aus 2-Aminotoluol und 3-Aminotoluol (engl. : cine substitution). Sie können zur Desaktivierung aus einem Tropftrichter unter starkem Rühren in eine konzentrierte, eisgekühlte Ammoniak-Lösung getropft werden. Brauche Hilfe bei Reaktionsgleichungen. Vor Abfüllen in Kategorie D den pH-Wert mit pH-Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren. Se hela listan på
2021-04-10 · Methyliodid (Iodmethan) ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie steht in Verdacht, krebserregend zu sein. Methyliodid reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Bei diesen Metallen handelt es sich vorzugsweise um Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer oder Zink. Spritzen, Lackieren mit wasserlöslichen Farben feine Farbnebel HM A1 P2 Spritzen, Lackieren mit wasserlöslichen Holzanstrichen, feine Farbnebel VM / FFP3 2) P3 die Kupfer, Chrom oder Arsen enthalten Spritzen, Lackieren 5)mit lösemittelhaltigen Farben, Lösemitteldämpfe und -nebel HM A2 P2 Kunstharzlacken und Bleichmitteln
2021-04-11 · Betriebsanweisung ueber Methyliodid [74-88-4] T Methyliodid [74-88-4] CH 3 I. Farblose, etherisch riechende Flüssigkeit..
aus Iodmethan/2-Lithio-furan 111 aus Natrium/ Ammoniak/1-Ethylthio- propen.
Abiunity - Nucleophile Substitution - Iodmethan Mit Ammoniak
Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi: 10. 1006/jcht. 1993. 1025. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online – Version 3. 11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011. ↑ 8, 0 8, 1 C. King, W. W. Hartman: Methyl Iodide, in: Organic Synthesis, 1943, 2, S. 399 ( Artikel). ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4. Vorlage:Navigationsleiste Monohalogenmethane
@Lichtenberg2
Das Ammoniakmolekül gibt das Proton erst später ab. Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs ist die,, Andockstation" für den nucleophilen Angriff. Da das Stickstoffatom eine Elektronenpaarbindung mit dem Kohlenstoff ausbildet, besitzt es eine positive Ladung. Zur energetischen Stabilisierung gibt es dann ein Proton ab.
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Sekundäre Amine
Dimethylamin Me 2 NH 10. 73
Diethylamin Et 2 NH 10. 94
Tertiäre Amine
Trimethylamin Me 3 N 9. 79
Triethylamin Et 3 N 10. 79
Wir sehen auch, dass Arylamine, wie Anilin, wesentlich schwächere Basen sind, als Alkylamine. Warum? Offentsichlich ist jetzt die protonierte Form nicht so bevorzugt wie beim Alkylamin. Den Grund dafür findet man, wenn man die Struktur beider Formen vergleicht:
Arylamine sind stabiler als Alkylamine weil es für Arylamine mehrere Resonanz-Strukturen gibt, worin das freie Elektronenpaar über den aromatischen Ring delokalisiert wird (sie sind also "weniger zugänglich" für Protonierung). Dieser Resonanz-Effekt geht bei der Protonierung verloren. Wir verlieren also die Resonanzstabilisierung, und deswegen ist die protonierte Form weniger bevorzugt. Zur Erinnerung: Beim Amid ist das N-Atom überhaupt nicht mehr basisch. Amide sind also in Hinsicht auf Säure-Base-Eigenschaften neutral:
Die basischen Eigenschaften von Aminen können ausgenutzt werden, um Amine zu reinigen:
13.