Organische Farbmittel
1. Molekülbau und Farbigkeit
Beispiele für farbige Verbindungen
(Demonstrationen)
Ein Farbstoff ist ein Stoff, der
nach Absorption eines Teils des Gesamtspektrums ein farbiges Licht
reflektiert. Spektrum
Beispiel
Ein farbiger Körper erscheint rot,
wenn alle farbigen Anteile des Lichts, außer Rot, von ihm absorbiert werden. Der Farbeindruck Rot ergibt sich
aber auch, wenn er grünes Licht absorbiert, die anderen Anteile des weißen
Lichts praktisch vollständig reflektiert. Die Summe dieser Anteile ergibt
ein zum absorbierten Grün komplementäres Rot. Farbige Naturstoffe: Carotine,
Chlorophyll (FOLIE)
Gemeinsames Strukturmerkmal? - delokalisiertes
p -Elektronensystem -
ausgedehntes System konjugierter Doppelbindungen
Die Absorption beruht auf der
Anregung von Elektronen, die in einen energiereichen Zustand übergehen. Abiturvorbereitung Online ➤ Sicher bestehen mit abiweb!. Mit
zunehmender Ausdehnung des mesomeren Systems verschiebt sich das
Absorptionsmaximum in den sichtbaren Bereich. (Beispiel Carotine)
Vergleich:
Benzol
Nitrobenzol p-Nitro-anilin
(farblos)
(gelblich) (gelb)
allgemeines Aufbauprinzip für
Farbstoffe:
Organische Farbstoffmoleküle
bestehen aus einem Chromophor, in der Regel ein Kohlenstoffgerüst mit
konjugierten Doppelbindungen und geeigneten Endgruppen.
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Verwenden wir nun unser Cycohexan als "Anker" und hängen eine Propylengruppe daran: Propenylcyclohexan Jetzt haben wir eine isolierte Doppelbindung und damit $\pi$ – Elektronen ( rot) im Molekül. Diesen reicht bereits wesentlich weniger Energie zu Anregung, nämlich 'nur' 6, 9 eV, was einer Wellenlänge von 180nm entspricht. Das ist leider immer noch tief im UV – Bereich, wie soll man so zu einem brauchbaren Farbstoff gelangen?
Beizenfärbung mit Alizarin
Wolle-
und Seidenproben (fettfrei) zum Beizen 30 min in ca. 5%ige Lösungen von
Metallsalzen (Fe, Cu, Zn, Al) einlegen und gelegentlich bewegen (evtl. in
der Beize kurz aufkochen). Proben herausnehmen, kurz unter fließendem Wasser
spülen und in die Färbelösung aus ca. 0, 2% Farbstoff, angesäuert mit
Essigsäure, einlegen. Es wird auf 90°C erwärmt und etwa 30 min auf dieser
Temperatur gehalten. Danach werden die Proben herausgenommen, mit
Leitungswasser gespült und an der Luft getrocknet. Parallelversuch mit
alkalischer Färbelösung und Vergleich der Ergebnisse. 4. Beizenfärbung mit Karminsäure
Durchführung wie 3., aber Al 3+ -Beize
5. Beizenfärbung mit Hämatoxylin
Durchführung wie 3., aber
Beize mit Eisen(III)-salz
max. 0, 1%ige Lösung, Färben
in sodaalkalischer Lösung
Vorschrift variieren und
protokollieren
Aufgaben
1. Der angegebene
Azofarbstoff soll hergestellt werden. 1. 1 Erklären Sie, welche
Gruppen für die Farbstoffeigenschaft verantwortlich sind. Farbstoffe chemie abitur zusammenfassung von. 1. 2 Stellen Sie die
Syntheseschritte mit Strukturformelgleichungen dar und benennen Sie die
Stoffe.